같은 당 원희룡·남경필 의원과 함께 만든 소장파 모임 '미래연대' 대표를 지내며 '오세훈 선거법'으로 불린 정치개혁 입법을 주도했다. 17대 총선 직전 돌연 불출마 선언을 하기도 했다. 2006년 7월에는 강금실 열린우리당 후보의 대항마로 서울시장 출마를 선언, 당선에 성공했다. 지난해 6.2 지방선거에서 한명숙 민주당 후보와 4차례 뒤집기 승부 끝에 0.6%포인트 차이로 재선에 성공했다. 민선 자치단체장시대가 부활한 1995년 이후 처음으로 재선에 성공하며 최장수 서울시장으로 기록될 예정이다.
한강르네상스를 통한 도심개발 재편사업과 동북·동남·서남·서북 르네상스, 남산르네상스 등은 대표적 하드웨어 정책이다. 장기전세주택 '시프트'를 선보여 주택에 대한 소유개념을 새롭게 제시하기도 했다.
대학 재학시절 캠퍼스 커플이던 송현옥 세종대 교수와 사이에 두 딸을 두고 있다. 주요 저서로는 '가끔은 변호사도 울고싶다', '미국 민사재판의 허와실', '우리는 실패에서 성공을 본다(공저)', '시프트' 등이 있다.
◇약력 △1961년 서울 출생 △서울 대일고, 고려대 법학과, 고려대 대학원 법학박사 △사시 26회 △환경운동연합 법률위원장 △방송 진행자 △16대 국회의원