에스터는 화합물의 활성 및 물성 구현에 중요한 역할을 하는 유기작용기다. 에스터를 합성하고 변환하는 방법론은 유기화학자들에게 흥미로운 연구 주제 중 하나다.
에스터기를 다른 작용기로 변환하기 위해서는 강력한 산 혹은 염기 시약, 유독한 시약, 값비싼 금속 촉매 등을 사용하거나 높은 온도가 요구된다.
이 교수팀은 온화한 조건에서 에스터기를 활성화해 아실 플루오라이드(Acyl fluoride) 중간체를 합성하는 연구를 수행 중이다. 해당 중간체는 높은 반응성과 안전성을 기반으로 다양한 변환에 이용할 수 있다. 특히 아마이드 결합 생성에서 눈에 띄는 성능을 보인다.
연구팀은 카복실산 보호기로 널리 쓰이는 PMB-에스터(파라-메톡시벤질-에스터, p-methoxybenzyl ester)를 친환경적이고 지속가능한 광화학 반응을 통해 활성화하고, 아실플루오라이드 중간체로 변환하는 실험에 성공했다. 전이 금속과 유독성 화학시약을 배제하고 상대적으로 저렴한 감광제(Photosesstizer)를 사용했다.
이 교수는 "이번 연구는 광화학 반응을 통해 지속가능한 에스터 활성화 방법론을 개발했다는 점에서 그 의미가 크다"며 "본 반응을 다양한 작용기의 활성화로 확장하기 위한 후속 연구를 이어가겠다"고 전했다.
한편 이번 연구는 '지자체-대학 협력기반 지역혁신(RIS) 사업'과 한국연구재단의'우수신진연구'의 지원을 받아 수행됐다. 연구결과는 유기화학 분야 상위 6% 국제학술지 'Organic Letters' 온라인판에 게재됐다.
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