북한은 2001년 3월 21일 정주영 전 현대그룹 회장이 별세하자 이틀 후인 23일 조선중앙통신을 통해 조전을 전했고, 24일 송호경 아태 부위원장, 강종훈 서기장, 리재상 리명일 참사 등 4명으로 구성된 조문단을 파견했다.
이들은 고려항공을 타고 서해직항로를 따라 방남했으며, 정주영 회장 자택을 방문해 조의를 표했다. 북한이 남측에 보낸 최초의 조문단이다.
2003년 8월 4일 정몽헌 전 현대아산 회장 사망 당시에 북한은 하루 뒤 중통에 조전을 보도했다. 조문단은 파견하지 않았고, 송호경 아태 부위원장 등 북측 인사들이 현대가 만든 금강산지구 분향소에 방문해 추모사를 낭독했다.
2009년 5월 23일 노무현 대통령 서거 당시엔 조전만을 보냈다. 북한은 이틀 뒤 2차 핵실험을 단행했으며, 조문단은 따로 파견하지 않았다.
2009년 8월 18일 김대중 대통령 서거 때에는 하루 뒤 중통에 조전을 보도했고 조화 전달 및 조문단 파견으로 조의를 표했다.
조문단은 김기남 노동당 중앙위 비서, 김양건 통일전선부장, 원동연 아태 실장, 리현, 맹경일 아태 참사, 김은주 국방위 기술일꾼 등 6명으로 역대 조문단 중 최다였다.
이들은 고려항공을 타고 서해직항로를 이용해 8월 21일 서울에 도착했으며, 당초 예정했던 것 보다 하루 연장해 23일까지 남측에 머물렀다.
당시 방남한 조문단은 첫날 빈소를 찾은 뒤 김형오 당시 국회의장과 면담을 했고 이희호 여사 등 유가족 측과 김대중평화센터에서 만났다.
이어 22일에는 현인택 당시 통일부 장관을 면담하면서 이명박 정부 들어 사실상 첫 남북고위급회담이 성사됐고, 23일엔 청와대에서 이명박 대통령을 만났다.
북측은 2014년 8월 17일 김대중 대통령 5주기를 맞아 개성공단에 조화를 전달하기도 했다.
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